Quashie á langan feril að baki í enska boltanum en hann á meðal annars 94 leiki að baki í ensku úrvalsdeildinni sem og fjölda leikja í næstefstu deild. Þessi 33 ára gamli leikmaður hóf ferilinn hjá QPR áður en hann gekk í raðir Nottingham Forest árið 1998. Eftir tvö tímabil hjá Forest þar sem liðið féll úr ensku úrvalsdeildinni fór Quashie síðan til Portsmouth.

Quashie spilaði fimm tímabil með Portsmouth og hjálpaði liðinu að komast upp í ensku úrvalsdeildina árið 2003. Hann tók síðan tvö tímabil í úrvalsdeildinni með Portsmouth áður en hann gekk til liðs við nágrannana í Southampton. Þar féll Quashie aftur úr ensku úrvalsdeildinni áður en hann gekk til liðs við WBA á 1,2 milljón punda í janúar 2006.

Quashie féll aftur úr ensku úrvalsdeildinni með WBA vorið 2006 en hann vildi spila áfram á meðal þeirra bestu og varð að ósk sinni í janúar 2007. West Ham keypti þá leikmanninn á 1,75 milljónir punda en Quashie var annar leikmaðurinn sem Hamrarnir fengu í sínar raðir eftir að Íslendingar keyptu félagið.

Quashie lék alls átta leiki með West Ham í úrvalsdeildinni en hann lenti í kjölfarið í slæmum meiðslum sem héldu honum frá keppni í eitt ár. Eftir það komst hann ekki í lið West Ham og fór á láni til Birmingham, WBA og MK Dons áður en hann gekk aftur til liðs við sitt gamla félag QPR í janúar 2010.

Þar lék Quashie fjóra leiki áður en hann var látinn fara frá félaginu vorið 2010. Síðan þá hefur Quashie verið án félags en nú mun hann taka fram skóna og leika með ÍR í sumar. Quashie lék með U21 árs landsliði Englendinga á sínum tíma en hann skipti síðan um ríkisfang og lék fjórtán landsleiki með Skotum frá 2004 til 2007.