Drinkwater var lykilmaður í liði Leicester tímabilið 2015/16 sem varð enskur meistari. Hann var keyptur til Chelsea tímabilið 2017/18 og hefur spilað lítinn fótbolta síðan.

Drinkwater lék síðast með Kasımpaşa í Tyrklandi á láni þar sem hann lék 11 leiki.

Reading leikur í næst efstu deild á Englandi, Championship deildinni, liðið er í 21. sæti með þrjú stig eftir fimm leiki.