Matheson er lykilmaður hjá Rochdale sem leikur í ensku C-deildinni en hefur fengið að skína gegn úrvalsdeildarliðum á leiktíðinni. Í september skoraði hann í deildabikarleik gegn Manchester United á Old Trafford, en Rauðu djöflarnir komust áfram eftir vítaspyrnukeppni.

Í janúar átti hann svo góðan leik er Rochdale gerði 1-1 jafntefli við Newcastle í FA bikarnum. Hann var einnig í byrjunarliðinu í seinni leiknum, sem tapaðist 4-0.

Wolves greiðir eina milljón punda samkvæmt BBC og mun Matheson leika fyrir Rochdale að láni út tímabilið.