Hann skuldar skattinum og bönkum stórar upphæðir.

Pennant, sem er 39 ára, spilaði með félögum á borð við Arsenal, Liverpool, Birmingham og Stoke á leikmannaferli sínum. Hann endaði ferilinn hjá Billericay Town í ensku utandeildinni árið 2017.

Pennant hefur átt erfitt uppdráttar utan vallar eftir að hann lagði skóna á hilluna, og líka á meðan hann spilaði. Hann hefur oftar en einu sinni verið gripinn við ölvunarakstur. Þá var hann tekinn úr útsendingu Sky árið 2017 þar sem hann virtist vera drukkinn. Hann hefur tekið slæmar ákvarðanir.

Lífið er svo sannarlega ekki að leika við Pennant. Hann átti mjög erfiða æsku og virðist sem svo að hún hafi mótað hann mikið.