Skipp er 23 ára gamall. Hann er uppalinn hjá Tottenham og kom í heildina við sögu í 106 leikjum fyrir félagið. Hann kom við sögu í 24 leikjum á síðustu leiktíð en hann hefur aldrei átt fast sæti í byrjunarliði Tottenham.

Skipp hefur einu sinni verið lánaður út, þegar hann fór til Watford tímabilið 2020-21 og stóð sig afar vel í Championship deildinni.

Hjá Leicester mun hann hitta gamlan liðsfélaga sinn, Harry Winks.

Leicester og Tottenham mætast einmitt í lokaleik 1. umferðar ensku úrvalsdeildarinnar í kvöld.