Landsliðsferill Maddison hefur ekki verið neinn dans á rósum eins og fjöldi landsleikja gefur svo sem til kynna. Í október 2019 sást hann í spilavíti kvöldið sem England mætti Tékklandi. Þá var hann ekki leikfær vegna veikinda. Það hafði þó ekki meiri áhrif en svo að hann spilaði gegn Svartfjallalandi mánuði síðar.

Maddison hefur mikið verið í umræðunni hjá aðdáendum enska boltans og þeirra sem spá í valinu á enska landsliðshópnum. Hann hefur oft verið í sama flokki og Mason Mount, Phil Foden og Jack Grealish. Síðustu ár hefur hann verið á eftir hinum í goggunarröðinni. Allir eru þeir í landsliðshópnum sem fer á HM.

Á leiktíðinni hefur Maddison verið frábær. Í tólf deildarleikjum hefur hann skorað sex mörk og lagt upp fjögur fyrir Leicester sem hefur verið í bölvuðu brasi. Á árinu 2022 hefur hann skorað sautján mörk og lagt upp tíu.

Gary Lineker, þáttarstjórnandi Match of the Day og fyrrum leikmaður Leicester, er ánægður með valið á Maddison.

„Maddison er besta dæmið um leikmann sem þvingar sig inn í hópinn á allra síðustu stundu með hreint út sagt ljómandi frammistöðum," skrifar Lineker á Twitter.